有意思的是，嘉德国际和泰康人寿这两家业务领域完全不同的公司居然会出现业务交集。2003年，泰康人寿涉足当代艺术收藏，最开始只是陈东升的个人兴趣，后来，泰康人寿将收藏行为作为企业战略的一部分，列入公益支出项下，每年拿出利润的2%-5%做收藏。以泰康保险2011年13.61亿元的净利润计算，则当年用于收藏的支出可达2722-6805万元。

　　泰康收藏展的最大特点就是主要展品都是从拍卖市场公开拍下，拍品均价格不菲。《顶层》杂志曾统计过泰康人寿主要藏品的来源，其62.5%的藏品拍自嘉德拍卖，其余部分则来自香港苏富比、佳士得、北京翰海和保利拍卖行。从2006年起，泰康人寿收藏部门以年均4170.4万元的力度，在拍卖市场频繁出手。即便在经历金融危机的2008年，泰康仍然出手5712万元，收藏了刘小东的《温床NO.1》。以4170万元的年均投入计，泰康每年贡献给嘉德的销售额就逾2600万元。对于选择拍卖市场这一最为昂贵的途径获得藏品，陈东升解释说，私下交易有很多灰色地带，其作为嘉德创始人，对这些作品的来源很了解，公平竞拍才不会损害泰康的客户利益。

　　控股宅急送

　　除了控制嘉德国际和泰康人寿，陈东升还是宅急送的大股东。1994年1月，在嘉德国际起步之时，陈东升又瞄向了另一门生意—物流。他和弟弟陈平各出资25万元，创办了物流企业“北京双臣快运”，两人各占50%的股份。双臣快运最开始只做一些零散的家政服务，甚至代人送过小孩。

　　在宅急送的专业化运营上，陈东升再次采取了引入战略投资者的方式。1995年，宅急送与日本一城运输株式会社合资，一城株式会社投资180万元，获得宅急送37.8%的股份，此次合作令宅急送的业务配送范围和专业技术都有了飞跃。1996年，宅急送与松下、东芝、惠普、IBM等大型企业建立了业务关系，做仓储配送。从此，宅急送的服务由零散客户向大型企业转型，并逐步完成全国七大区域的网络布局。

　　2002年，“武大帮”企业物美的关联公司注资宅急送4000万元，其中2000万元是贷款，另2000万元用来购买10.3%的股权。此时，陈平的股权被稀释到约14%，而陈东升的股份则仍维持在50%左右。本轮注资之后，宅急送开始了又一轮转型。2003年，宅急送掀起“绿色割据运动”，由以往单纯的省会城市网络向全国4000多个中小城市辐射，在竞争对手的空白点如西藏等偏远地区建立分支机构。两次转型奠定了宅急送在国内民营快递公司的领先地位。