秦亡后，西汉政权建立，怀化市境为荆州刺史辖地武陵郡，但郡治改治义陵，即今溆浦县城南。设立的县主要有：沅陵(今沅陵、泸溪、麻阳县地)、镡成(今鹤城区、中方县和洪江市，以及靖州会同、通道、绥宁县地，并错入贵州省境)、无阳(今芷江、新晃县及鹤城区地，又错入贵州省境)、辰阳(今辰溪、麻阳、花垣、凤凰县及鹤城区地，又错入贵州省境)、义陵(今溆浦县地)等。东汉武陵郡改治临沅(今常德市区)，建武六年(30年)，省无阳、义陵2县并入辰阳县。

　　三国时属孙吴，仍为武陵郡地；以后多有变迁，东晋时省镡成县并入舞阳县；南朝齐时改舞阳县为氵舞阳县；南朝梁时，辰阳县改名建昌县，氵舞漾县改名龙檦县。设南阳郡，治建昌；析沅陵县置夜郎郡。南朝陈将建昌县复名辰阳县，析武陵郡置沅陵郡。

　　隋统一后，怀化市地属武陵郡、沅陵郡。

　　唐代州郡并称。为加强对州郡的监督管理，太宗贞观十年(636年)，又依山河形势分天下为10道，玄宗时增为15道。怀化市境属黔中道，治所在今重庆市彭水县。怀化市境设立的州郡有：辰州卢溪郡，治沅陵；锦州卢阳郡，治卢阳(今麻阳县地)；叙州潭阳郡，治龙檦(今洪江市地)；奖州龙溪郡，治峨山(今新晃县地)；晃州，羁縻州，治所在今新晃县凉伞。除原有的沅陵、龙标(龙檦改名)外，新设置的县有溆浦(今县地)、麻阳(今麻阳、凤凰县地)、卢阳(今麻阳县西南)、招谕(今麻阳县东北及凤凰县地)、朗溪(今洪江市及靖州、会同、通道县地)、潭阳(今芷江县及鹤城区、中方县地)、峨山(今新晃县地)、渭溪(今新晃、芷江县地)等。

　　五代十国湖南境内马殷创立了楚国，怀化市境分属辰州、锦州、叙州等。

　　宋代怀化市境属荆湖北路，治所在鄂州(今武昌)。基本上分属辰、沅、靖三州。设县主要有沅陵、溆浦、辰溪、麻阳、卢阳(潭阳县地改置。今芷江、新晃及鹤城区地)、黔阳(先置于黔江城，后改置黔阳县)、永平(先改沅州贯保砦为渠阳县，后改名。绍兴八年省入靖州为州治。今靖县)、会同(三江县改名。今县地)等。

　　元代怀化市地属湖广行中书省江南湖北道，分属辰州路(宋辰州)、沅州路(宋沅州)、靖州路(宋靖州)。

　　明代属湖广布政司(治武昌)。省下改路为府，府领州、县，部分州直隶布政司，也领县。怀化市境属辰州府(治沅陵)和靖州(直隶州)。

　　清康熙三年湖南设省，怀化市境划归湖南省，属辰沅永靖道。设辰州府，治沅陵，辖沅陵县、辰溪县、泸溪县、溆浦县；沅州府，治芷江县(县丞驻榆树湾)，辖芷江县、黔阳县、麻阳县；靖州直隶州，本辖，下辖会同县、通道县、绥宁县；嘉庆二十一年(1816年)析芷江县晃州堡置晃州直隶厅。

　　民国成立后，废府存县，保留“道”一级，清辰沅永靖道被改为辰沅道，靖州直隶州改为靖县。晃州直隶厅改为晃县。民国11年(1922年)，撤销道制，仅存省、县二级。民国24年(1935年)，在沅陵设立湘西绥靖区，将指定绥靖范围的19县划为慈石庸、沅泸辰溆、永保龙桑、芷黔麻晃、乾凤古绥5个行政督察区。民国25年(1936年)， 正式设立专员公署。将澧县、临澧、靖县、会同、绥宁和通道6县划入，与原19县组成4个行政督察专员公署，专员公署分别设在沅陵、慈利、乾城和黔阳。行政督察专员公署是由省政府派出机构，代行省政府职权。

　　民国26年(1937年)12月，全省普遍设立行政督察专员公署，以专员兼任驻在地县长。其中第三区辖沅陵、大庸、桑植、溆浦、永顺、泸溪、辰溪7县，专员驻沅陵；第七区辖黔阳、绥宁、会同、芷江、靖县、通道、晃县7县，专员驻黔阳；麻阳县属第四区。 民国29年(1940年)4月，又将全省重新划为十个行政督察区。其中第九行政督察区，治沅陵，辖沅陵县、溆浦县、辰溪县、凤凰县、乾城县、永绥县、泸溪县、麻阳县；第十行政督察区，治会同县洪江市，辖会同县、芷江县、绥宁县、黔阳县、晃县、靖县、通道县、怀化县(1942年设县)。

　　1949年湖南和平解放后，将原来的行政督察区改为“行政专员行政公署区”，简称“专区”。原第九、十区被改为沅陵专区和会同专区。并设立湘西行政区，辖永顺、沅陵、会同专区。同时，怀化县驻地由怀化驿(泸阳镇)迁至榆树湾，黔阳县驻地由黔城镇迁至安江镇。

　　1950年3月，会同县驻地由洪江镇迁至今城关镇；10月以会同县洪江镇行政区域设立洪江市。

　　1952年9月，撤消湘西行政区和所辖的三个专区，设立湘西苗族自治区和芷江专区。芷江专区辖洪江市及芷江、黔阳、溆浦、绥宁、通道、靖县、会同、晃县、怀化、麻阳、辰溪、沅陵12县，同年11月，芷江专区改名黔阳专区，行署驻地由芷江迁至于黔阳县安江镇。今天怀化市的行政区域基本成型。

　　1953年6月，撤销洪江市，并入黔阳县，黔阳县驻地由安江镇迁至洪江镇。同年9月再设洪江市。

　　1954年5月，撤销通道县，设立通道侗族自治县

　　1956年6月，撤销晃县，设立新晃侗族自治县。以晃县以及芷江县部分区域为其行政区域。

　　1958年6月，黔阳专区的绥宁县划归邵阳专区。

　　1959年3月，撤销靖县，并入通道侗族自治县。

　　1961年7月，设立安江市，以黔阳县的安江镇及其周边部分区域为行政区域。1962年10月撤消。同时复设靖县。

　　1963年5月，撤消洪江市，并入黔阳县。

　　六十年代末至七十年代初，行政专员行署被改为地区行政公署，简称“地区”。

　　1978年12月30日，黔阳地区驻地由黔阳县迁至怀化县榆树湾镇，并更名为怀化镇。

　　1979年4月4日，设立怀化市，以怀化县的怀化镇、盈可公社为其行政区域。同年9月1日，复设洪江市。

　　1981年6月30日，黔阳地区更名为怀化地区。

　　1982年12月24日，撤消怀化县，并入怀化市。

　　1986年9月22日，撤销芷江县，设立芷江侗族自治县。

　　1987年2月19日，撤销靖县，设立靖州苗族侗族自治县。

　　1988年10月31日撤销麻阳县，设立麻阳苗族自治县。

　　1997年11月29日，撤消怀化地区，设立地级怀化市。怀化市辖原怀化地区的沅陵县、辰溪县、溆浦县、会同县、麻阳苗族自治县、新晃侗族自治县、芷江侗族自治县、靖州苗族侗族自治县、通道侗族自治县和新设立的中方县、鹤城区。合并原黔阳县和洪江市，新设立的洪江市驻黔城镇，由省直辖，怀化市代管。

　　1999年，洪江市雄溪镇(原洪江市)发生群体事件，为平息事态，以原洪江市行政区域(原黔城乡除外)从新洪江市分离，设立怀化市洪江管理区，为怀化市政府派出机构。

　　五、风土人情

　　撑杯酒：撑杯酒是侗家宴席上较热闹动人的场面。它体现了主客之间主帮主，客帮客，客帮主，互相帮助的精神。在敬酒中，无论是主人向任何一位客人敬酒，还是客人向主方的任何一位亲戚敬酒，主客双方少则一人、二人，多则十人、八人，总之人数不限，都要来帮助自己一方向对方敬酒，帮敬的人叫“帮撑”，又叫“撑酒”。如果形成撑酒的局面，主客双方的发起人，先不能喝对方的敬酒，而要先喝对方的“撑酒”，“撑酒”喝完，再喝敬酒。主客双方的发起人对“撑酒”不能拒绝，拒绝就是对撑酒者的不尊。对于不胜酒力者，如果有十人、八人过来撑酒，哪怕是对撑酒每杯舔一点点，也是表示对撑酒者的敬意，否则就会被灌得酷酊大醉。