前531年10月16日（鲁昭公十一年十一月丁酉）楚师灭蔡，将蔡的世子有抓获杀死以作牺牲。
385年10月16日（晋孝武太元十年八月辛丑）姚苌缢杀前秦主苻坚于新平佛寺。
690年10月16日（武周天授元年九月壬午）武则天登则天门楼，宣布改“唐”为“周”，称“圣神皇帝”。
1555年10月16日 毛利元就与陶晴贤在严岛爆发严岛合战，毛利军获胜。
1793年10月16日 法国大革命期间，王后玛丽·安托瓦内特被斩首。同日，颁布革命历法。
1806年10月16日 俄土战争再起。
1813年10月16日 莱比锡战役，法军大败，拿破仑败返莱茵河西岸。
1846年10月16日 美国牙科医生威廉·托马斯·英顿博士在波士顿的马萨诸塞州总医院所作的一次手术中，首次公开使用莱瑟昂（乙醚）止痛。
1859年10月16日 美国反奴隶者约翰·布朗宣布起义。起义者一度占领政府军库，解放了附近的奴隶。后起义失败，但促成美南北战争爆发。史称“布朗起义”。
1911年10月16日 湖北军政府机关报《中华民国公报》创刊。
1915年10月16日 筹安会改称宪政协进会。
1916年10月16日 计划生育组织的创立者美国妇女玛格丽特·桑格在纽约州布鲁克林开设了第一家计划生育门诊所。
1920年10月16日 瞿秋白以北京《晨报》记者名义赴苏俄考察。
1922年10月16日 开滦煤矿工人罢工失败。
1922年10月16日 意大利法西斯党组成墨索里尼领导下的四人核心（米切勃·比昂契、伊塔洛·巴尔博、埃米利奥·德彼诺将军、迪诺·格兰第）。
1925年10月16日 第一届罗加诺会议在伦敦举行。
1933年10月16日 抗日同盟军失败。
1937年10月16日 刘少奇发表《抗日游击战争中的若干基本问题》。
1942年10月16日 飓风袭击印度孟加拉邦，一万一千人丧生。
1945年10月16日 联合国粮食及农业组织成立。该组织于1946年12月成为联合国专门机构之一。到1977年10月止，有成员136个国家和地区。总部设在罗马。
1946年10月16日 凌晨一点十一分，纳粹德国外交部长尤金姆·冯·里宾特洛甫等十名法西斯战争罪犯被纽伦堡国际法庭处以绞刑。
1949年10月16日 中国与蒙古国建交。蒙古位于亚洲中部，首都乌兰巴托。
1949年10月16日 希腊三年内战结束。
1949年10月16日 国民党“革命实践研究院”成立。
1950年10月16日 人民解放军进军西藏。
1953年10月16日 中共中央通过《关于实于粮食的计划收购与计划供应的决议》。
1954年10月16日 毛泽东发表《关于红楼梦研究问题的信》。
1959年10月16日 我国珍贵的绘画贵产之一──山西省芮城县永乐宫元代壁画，因修建三门峡水库需搬迁，已全部安全地揭取下来。
1964年10月16日 中国第一颗原子弹在新疆罗布泊爆炸成功。这是中国成功进行的第一次核试验。同时，中国政府郑重承诺：中国在任何时候、任何情况下，都不会首先使用核武器。1996年7月29日，中国政府发表声明郑重宣布：从1996年7月30日起，中国暂停核试验。
1968年10月16日《人民日报》转载《红旗》杂志社论《吸收无产阶级的新鲜血液》。
1973年10月16日 美国国务卿基辛格与越南黎德寿因对实现印度支那和平所作的努力而同获诺贝尔和平奖。
1973年10月16日 震撼世界的石油危机爆发。
1978年10月16日 中国共产主义青年团第十次全国代表大会在北京举行。
1978年10月16日 波兰克拉科夫主教区红衣主教长罗尔·沃伊蒂瓦当选罗马教皇，称约翰保罗二世。他是455年以来第一个非意大利人教皇。
1979年10月16日 坐落在巴黎南部意大利广场附近的周恩来纪念碑揭幕。
1979年10月16日 哈克将军宣布巴基斯坦推迟大选解散政党。
1980年10月16日 中共中央决定开除康生、谢富治党籍。
1982年10月16日 中共中央发出《关于为贺龙同志彻底平反的决定》。
1982年10月16日 美国国务卿舒尔茨发表声明，如果联合国大会驱逐以色列，美国将退出联大，并停止向联合国提供经费。
1984年10月16日 南非黑人主教德斯蒙德·图图获该年度诺贝尔和平奖。
1988年10月16日 中国第一座高能加速器10月16日 北京正负电子对撞机首次对撞成功。这是中国继原子弹、氢弹爆炸成功、人造卫星上天之后，在高科技领域又一重大突破性成就。
1989年10月16日 教育家张伯苓骨灰移葬南开大学。
1990年10月16日 谢军获得向世界冠军挑战的决赛权。
1991年10月16日 莫扎特死因有新说。
1991年10月16日 美国小镇枪杀案22人丧生。
1991年10月16日 国务院、中央军委颁布命令，授予钱学森“国家杰出贡献科学家”荣誉称号和一级英雄模范奖章，表彰他为祖国科技事业的发展所做出的卓越贡献。授奖仪式在人民大会堂举行。
1994年10月16日 修秦陵制秦俑工匠墓葬被发现。
1994年10月16日 第十二届广岛亚运会闭幕。
1995年10月16日 美国百万黑人男子大游行。
1995年10月16日 中国银行正式参与发行澳门钞票，面值分别为1000元、500元、100元、50元和10元。根据中葡双方达成的协议和澳门的有关法令规定，中国银行参与发钞的数量占澳门元现钞流通量的50%。
1996年10月16日 危地马拉足球场大惨案。
1997年10月16日“深圳”号导弹驱逐舰在大连下水。人民海军水面舰艇向大型化方向发展。
1999年10月16日 电影《我的父亲母亲》上映。
1999年10月16日 新版《辞海》面世。
2003年10月16日 中国神舟五号在内蒙古成功着陆。
2005年10月16日 中国神舟六号载人飞船返回舱在内蒙古自治区中部的四子王旗阿木古郎草原著陆
2005年10月16日 伊拉克宪法公投顺利完成，投票率达到70%
2006年10月16日 美国人口破3亿大关
2006年10月16日 发现号航天飞机与国际空间站脱离